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劇団俳優座所属
1989年に『仮面ライダーBLACK RX』で俳優としてデビュー。
声優としては『ER』がデビュー作であり、当初は吹き替えを中心に活動していたが、
2000年代以降はアニメ、ゲームなどにも多く出演している。
また『うたわれるものらじお』をきっかけに、様々な女性声優と組んでのラジオ番組が急増した。
舞台俳優としても活躍し、2000年ごろからはヨーロッパでの舞台公演（イギリス・フランス・オランダ・ルーマニア・イタリア・ロシア）に積極的に参加。
2001年にアントーニオ役で出演した『ヴェニスの商人』は、第9回読売演劇大賞優秀作品賞を受賞。
2009年には神谷明の降板により、『名探偵コナン』の二代目・毛利小五郎役に抜擢。
同年10月31日放送の553話・「ザ・取調室」より出演。
過去にもテレビシリーズ、映画『名探偵コナン 探偵たちの鎮魂歌』、ゲーム『追憶の幻想』にゲスト出演していた。
テレビアニメ『タイガーマスク』が好きであり、
その影響もあって強いものに憧れ、高校時代は空手を始め、町の道場に通っていた
また、後述の『24』をきっかけにキーファー・サザーランドも専属で担当するようになった。
このほかにも、ガイ・ピアースやキアヌ・リーブス、マ・ドンソク、ルイス・クー、アーロン・クオック、ドウェイン・ジョンソン、ジェラルド・バトラー、デンゼル・ワシントン、ノーマン・リーダスなどを持ち役としている。
『WITHOUT A TRACE/FBI 失踪者を追え!』では海外ドラマとしては初めて関西弁での演技に挑戦している（第2シーズンでは見られなくなる）。
『TAXI NY』（フジテレビ系『土曜プレミアム』版）でも部分的に関西弁で吹き替えている（こちらは、キューバ系マフィアがしゃべるキューバ訛りの英語を吹き替える際、
関西弁に置き換えている設定のため、小山が吹き替えたアンディ・ウォッシュバーン刑事が潜入捜査のため、関西弁を演じている）。
同作品プロデューサーの堀長文および吉川進とのつながりから、両者が担当していたメタルヒーローシリーズにも度々ゲスト出演していた
2009年の『仮面ライダーディケイド』では、『RX』と同じ霞のジョー役での出演依頼を受けていたが、役柄のイメージに対する違和感や自身の年齢などからこれを断った。
2018年の『ドロ刑 -警視庁捜査三課-』が久々のテレビドラマ出演となった