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なんでも実況J
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私は今２０歳の大学生男で、連絡を取ろうと思っているのは、高校の同級生です。
彼女はおとなしい子で、あまり恋愛っ気は無いタイプで、クラスも違い接点は全くなかったのですが、高校３年生の秋ごろに仲良くなり、連絡を取り、卒業後に１回だけデートに行きました。しかし、ある程度は仲良くなれたのですが、結局それきりで終わってしまいました。今思うと、シンプルに僕のデートプランがつまらなかったことなど、うまく恋愛関係に持ち込めなかったからだと思います。
彼女は現役で大学に行ったのですが、僕は浪人したので、連絡も取らず、高３の時からもう２年半ぐらい経ちました。浪人時代は、ほとんど女性のことを考えることもなく、黙々と勉強しており、彼女のこともほとんど忘れていました。
大学に入った後、最初は大学で彼女を作ろうかと思ったのですが、あまりサークルや授業の女の子とは特別仲良くなれず、最近は高校時代のその子のことばかり思い出してしまいます。７月ぐらいからその子のことばかり考えてしまい、苦しいです。
連絡して、一度でいいから会って顔を見たいですし、たとえ振られてもいいので、思いを伝えたい気持ちはありますが、２年半も昔の男から連絡が行くのはキモい気もします。（大人しい子なので、負担に感じさせてしまう気がします）
彼女の幸せを願うなら、そっとしておくべきな気もしますが、どうにも最近つらいので、連絡してみようかなとも思っています。（インスタのフォローはしてませんが、アカウントはわかるので、メッセージは可能です）
質問なのですが、連絡はするべきでしょうか？
また、する場合、どのような感じでメッセージを送ればいいのでしょうか？（いきなり会わないか誘うべきなのか、最初は雑談から始めるべきか）
あまり女性と関わりはないので、どういう感じがいいのか全然わかりません。